A mai értelemben vett szökőév eredete egyidős az 1582 októberében bevezetett Gergely naptárral, amikor is felismerve a Julián-naptár szerinti időszámítás mintegy tíz napos késését a civil naptár és a csillagászati időszámítás között, XIII. Gergely pápa naptárreformot hajtott végre. Ennek egyik fő eleme volt a csillagászati időszámítás és a civil naptár közti különbségek hosszú távú szinkronizációja, miután a csillagászati, ún. tropikus év 5 óra 48 perc és 46,08 másodperccel hosszabb a naptári évnél.

A naptárreform évében radikális lépésként, hozzáigazítva az addigi évszázadok helytelen Julián naptárát a csillagászati tényekből adódó helyes naptárszámításhoz, 1582-ben októberben 4-e után 15-e következett. A reform értelmében meghatározott időszakonként a második hónap végét egy szökőnappal toldották meg.

A reform szerint az az év szökőév, mely a négyes számnak egész számú többszöröse, kivéve a százzal is osztható éveket. Ez alól is kivételt jelent minden 400-zal osztható év, mely szintén szökőév. A naptárreformnak köszönhetően a Gergely-naptár a csillagászati naptártól 3000 évente tér el egy nappal.

Miért nem február 29. a szökőnap?
A válasz naptártörténeti okokra vezethető vissza, melynek alapja az a rossz felfogás, mely szerint szökőévben a február hónap egy toldaléknapot kap. A valóság azonban az, hogy a február 24. napja megduplázódik, így a szökőnap közbeékelődik a hagyományos év február 24 és 25 közé, ezért Mátyás névnapja és az azt követő névnapok mind egy nappal eltolódnak, mely „Mátyás ugrása” néven is ismeretes.

Miért éppen február 24. a szökőnap?
Egyrészt a régi római naptár iránti hagyománytisztelet az oka, mely szerint az év 355 napból áll, és időként beiktatott szökőhónapnak volt ez a helye, másrészt a római adórendszerben fontos hónap kezdő nap (Kalendae) közelségét akarták ezzel elkerülni.

Miután a rómaiak szerint a február 24. napjának megduplázásával és közbeékelésével kapjuk a szökőnapot, felmerül a kérdés, miért nem február 25. a szökőnap? A válasz szintén a régi rómaiak naptárrendszerére vezethető vissza, melyben a hónapok napjait nem előre, hanem a következő hónapból levonva számolták vissza. Így pl. február 23-a március kalendaejának 7. napja, azaz a március 1. előtti 7. nap. Február 24-e március kalendaejának 6. napja. Miután szökőévben ez a nap megduplázódik, ez külön nevet kap: „március kalendaejának bissextilje” elnevezéssel, az ezutáni nap pedig a rendes évben is megszokott március kalendaejának 6. napja (ami szökőévben február 25.), így az ismételt nap valójában nem február 25, hanem 24-e.